トリルを付けるとrit.するという現象は初耳です。
まあ、最近の室長の記憶力はどこぞの某大臣並みに怪しいですが……。

以下の点についてご確認させてください
・そのファイルはデフォルトファイルから作られたもので、あらかじめアーティキュレーションに用意されているトリルですか？
・問題となる最初のトリルを削除するとrit.は解消されますか？　また、最初のトリルを削除した場合、今度は２番目のトリルがrit.しますか？

いつもありがとうございます。
> そのファイルはデフォルトファイルから作られたもので、あらかじめアーティキュレーションに用意されているトリルですか？

「国内出版譜風の汎用楽譜書式」たしかSMuFLつきのテンプレートで、段数を加減したりしながら作ったファイルです。記号は図のとおりデフォルトです。

> 問題となる最初のトリルを削除するとrit.は解消されますか？　また、最初のトリルを削除した場合、今度は２番目のトリルがrit.しますか？

はい。おっしゃるとおりです。最初の記号だけ（よく聞くと rit.というより
フェルマータみたいな）感じでしょうか。
まっさらの新規ファイルで簡単な音符で打ち込んでみましたが、やはり最初が
フェルマータで、あとはそのまま、みたいな動きでした。

いくつか発見がありました。
Hirokiさんの「キャラクタの選択画面」では、
トリルが"Ù"のキャラクタに割り当てられているのですが、
室長のMac環境ではトリルは"Ÿ"に割り当てられていました。
試しに、アーティキュレーションで新たに普通のテキストで"Ù"のキャラクタを指定し、
音符に貼り付けてプレイバックすると、ちゃんとトリルになります。
環境によって挙動が異なるのでしょうか。
このあたりについて情報をお持ちの方は、ご一報ください。

文字を再定義してみましたが変わらず、しかもなぜかトリルしていなかったという、
羊が一匹、羊が二匹…そんな状態です。サポートに出せばいいのに、問題ありません
と返事がきそうな案件でもあります。何なんでしょう、コレ？

本家のフォーラムも検索してみましたが、
アーティキュレーションのトリルが意図しないプレイバックになる旨の話題には行き当たりませんでした。
特定のアーティキュレーションが貼り付けた位置によって異なるプレイバックをするということ自体が通常考えられないわけですが、
新規ファイルでも発生するというのがますます謎です。
何か特殊な条件でもあるのでしょうか。
こればかりは、Hirokiさんのマシン環境で検証するほかありませんね。

検証くださいましてありがとうございます。
PCのスペックは十分あるはずですので、たまたま遅くなる
ということはなさそうです。一度更地にして、インストール
し直してみようかと思います。